フリーランスになると「事務作業が面倒」「確定申告が大変」といった話をよく聞きます。
たしかに、会社員の頃に“会社がやってくれていたこと”を自分でやる必要が出るので、最初は戸惑う人も多いでしょう。
ただ、冷静に言うとそれらは「面倒だな」で済む類の話です。会計ソフトを使えば確定申告は手順化できますし、慣れれば作業時間も減ります。
そこだけを理由に「フリーランスは辛い」と結論づけるのは、少しズレています。
本当に注意すべきなのは、もっと甚大で、人生設計に影響が出るリスクです。
たとえば「仕事が途切れる」「単価が上がらない」「信用が積み上がらない」「ローンが通りにくい」「スキルアップの機会が減る」など。こういったリスクを知らないまま、無策で独立してしまうと、後から挽回するのが難しくなります。
SNSやYouTubeでは「フリーランス＝自由」「未経験でも月収○○万円」といった言葉が目立ちますが、現実はもっと地味でシビアです。
この記事では、「フリーランス やめたほうがいい」「フリーランス 向いてなかった」と後悔する人の特徴を整理しつつ、それでも目指すなら“どういう順番で何を積むべきか”を、現場目線で具体的に解説します。
フリーランスになって後悔するエンジニアの特徴
フリーランスになって後悔するエンジニアには、実は共通する特徴があります。
独立してから「辛い」「向いてなかった」と感じないために、まずは当てはまるものがないか確認してみてください。
スキルなし・低スキル
まず前提として、フリーランスは「雇用」ではなく「契約」です。
企業側がフリーランスに期待しているのは、教育ではなく成果です。
さらに言うと、フリーランスは本来「会社の評価制度に合わないけれど貢献度が高い人」が選ぶ働き方でもあります。
要は、会社員の枠組みだと給与が伸びにくい・裁量が足りない・評価が追いつかない人が、より合理的に報酬と働き方を最適化する手段として選ぶケースが多いのです。
そのため、未経験や低スキルの場合は“会社の枠組み”の中にいたほうが守られているわけです。
よくある誤解が、「フリーランスになれば案件を通じて成長できる」という発想です。
しかし実務上は、企業は“リスクの高い仕事”をフリーランスに任せません。特に、少し難しい領域・設計判断が必要な領域・長期的に品質を担保したい領域は、正社員に任せます。
その結果、フリーランスは単純作業寄り・切り出しやすいタスクに寄りがちで、思ったほど成長機会を得られないことも少なくありません。
そして決定的なのは、スキルも実績もない人に仕事を依頼したい企業はほぼないという現実です。
仮にあったとしても、単価は上がりにくく、複数案件を掛け持ちして疲弊するパターンに入りがち。
これが、フリーランスが「無理」「辛い」と言われる理由の一つです。
在宅勤務がしたいだけ
「在宅で働きたいからフリーランス」という気持ちは分かります。
ただし在宅勤務はあくまで条件のひとつであって、フリーランス＝在宅ではありません。
現実として、フリーランスでも常駐必須の案件は多いです。
特に、セキュリティ要件が厳しい企業や、コミュニケーション密度が必要なプロジェクトでは、出社・常駐が前提になっていることも珍しくありません。
また、スキルが浅いうちは「案件を選ぶ権利」がほぼありません。
在宅にこだわるほど案件の選択肢が減り、結果として「仕事がない」「単価が合わない」になりやすいです。
逆に、スキルがある人が「在宅案件を選べる状態」で独立するのはアリです。
ポイントは、在宅を目的にするのではなく、スキルを積んだ結果として在宅を“選べる”状態を作ることです。
独立さえすれば稼げると思っている
「フリーランス＝高収入」というイメージが先行しすぎています。
確かに高収入の人はいますが、そこに至るまでには、だいたい共通点があります。
それは、会社員時代に積んだ実績と信用、そして継続的な営業（または紹介が回る状態）です。
フリーランスになった瞬間、会社の看板は消えます。
すると、過去に同じ職場で働いていた人なら評価してくれても、初見の企業に対しては「あなたは誰で、何ができるの？」という状態から始まります。
この“ゼロからの証明”が思った以上にしんどくて、ここで「向いてなかった」と感じる人が多いのです。
そしてもう一つ、フリーランスは「仕事をする」以外の作業が増えます。
- 案件探し
- 条件交渉
- 稼働調整
- 契約書確認
- 税金・保険の把握
これらを自分で回す必要があるため、「会社員より少ない稼働時間で倍稼げる」は簡単には起こりません。
むしろ、地味な自己管理が苦手な人ほど疲弊します。
家や車を買いたい
フリーランスで意外とダメージが大きいのが、信用の扱いです。
収入が高くても、ローン審査では「安定性」が見られるため、通りにくくなる傾向があります。
家や車など、人生の大きな買い物をローンで考えているなら、正社員のうちにローンを通しておくのが現実的な戦略です。
独立後にローンを組むなら
- 生活防衛資金（最低でも数か月分）
- 仕事が途切れた時の備え
- 継続的に収入が証明できる状態
を作る必要があります。「独立して稼いでから考える」だと、想定外に詰まる人が出やすいです。
遊ぶための時間が欲しい
「フリーランスは働く時間が自由」というのも、半分は正しく、半分は誤解です。
たとえば、納期が厳しい案件や、企業の営業時間に合わせた対応が必要な案件では、結局“縛り”は発生します。
そしてスキルが浅いほど、単価が上がらず、稼ぐために稼働時間を増やすしかなくなる。
結果、「思っていたより遊べない」が起こります。
自由とは、暇になることではなく、責任を引き受けた上で裁量を持つことです。
ここを勘違いしたまま独立すると、「フリーランスは辛い」が早期に来ます。
フリーランスエンジニアはうざい・クズ・性格が悪い！？
全てのフリーランスがそうではありません。
ただし、企業や正社員側に「フリーランスは面倒」「一緒にやりたくない」という感情が生まれても仕方ないケースがあるのも事実です。
残念ながら、それは単なる偏見ではなく、実際の“事故”が積み重なって形成された面もあります。
SNSでの自慢・マウンティング
情報商材やスクールの販売目的で、「フリーランスは自由で高収入で働く時間も短い」と過剰に演出する人がいます。
その発信を真に受けて現場に来ると、期待と現実のギャップが大きすぎて、周囲が振り回されます。
さらに「まだ会社員やってるの？」のようなマウンティングが加わると、印象が悪くなるのは当然です。
スキルを詐称する
仕事が欲しい一心で、スキルや経験を盛る人が出ますが、これは一発で信用が終わります。契約上も重大な問題です。
実際に、実務未経験どころか勉強すらしていない初心者が、メンターを付けて“なんとか見せる”形で乗り切ろうとしていた例もありました。
企業側からすると、単なる採用ミスでは済まず、プロジェクト全体の遅延や品質低下に直結します。
その後、「もうフリーランスは懲りた」となってしまう企業が出るのも自然で、自分だけでなくフリーランス全体が仕事を得にくくなる原因を作ってしまいます。
返信が遅い・納期を守らない
返信が遅いだけで、仕事は止まります。
会社員なら上長やチームがフォローできますが、フリーランスは基本的に本人しかいません。
だからこそ、返信が遅かったり納期を守らない人は“使いづらい人”になりやすいです。
期限当日まで連絡がなく、期限後に「今回の案件、完遂は難しいです」と言い出すフリーランスも実在しました。
こういう経験が増えるほど、企業は「フリーランス採用はリスク」と判断し、フリーランス全体の仕事が減っていきます。
決められたルールを守らない／いきなり音信不通になる
「ルールに縛られたくないからフリーランス」という発想も危険です。
仕事をもらう以上、相手企業のルールに従うのは当たり前だからです。
企業のルールは形骸化したものだけでなく、マネジメント工数を減らし、品質を担保するために設計されているものも多くあるため、ルールを守らないフリーランスはマネジメント側のリスクを奪ってしまう存在となり、警戒されます。
そして最悪なのが、都合が悪くなると飛ぶ、質問や修正依頼が来ると消えるなどの音信不通です。
仕事に穴をあけただけでなく、貸与備品を返却しないケースも実際にあります。
これも自分の信用を壊すだけでなく、真面目に働くフリーランス全体の評価まで下げてしまいます。
高収入フリーランスエンジニアへの道
フリーランスは誰にでも向いている働き方ではありませんが、正しい順序で準備すれば高収入を目指すことも可能です。
ここでは、後悔しないために踏むべき高収入フリーランスエンジニアへの道を解説します。
STEP1｜会社員として経験を積む
繰り返しますが、未経験でフリーランスはほぼ無理です。
例外があるとすれば、営業力が強い・実績の代わりになる成果物がある・紹介が回るなど、特殊な条件が揃っているケースくらいなので、ほとんど再現性がありません。
まずは会社員として
- 実務での成果
- 上流工程
- マネジメント経験
を積むのが最短ルートです。
会社員の環境は、教育・レビュー・失敗できる余地があるぶん、成長に向いています。
STEP2｜信用を築いておく
「人間関係が嫌だからフリーランス」という人も多いですが、実は逆です。
フリーランスはわずらわしい人間関係から解放されるどころか、人から信用されるかどうかがすべてになる働き方だからです。
会社員のうちに、
- 社内での評価
- 取引先との関係
- 業界内のつながり
を作っておくと、独立後に紹介や継続案件に繋がりやすいです。これは営業が苦手な人ほど効きます。
STEP3｜当たり前のことをきちんとやる
正直なところ、当たり前のことができないフリーランスは少なくありません。
- スキル詐称
- 納期遅れ
- 返信遅れ
- 音信不通
これらをやらないだけで、企業側からすると「当たりの人」として認識されます。
スキルがあって、当たり前のことが当たり前にできる人は、企業も簡単には手放しません。
もちろん企業都合で案件が止まることはありますが、良いフリーランスは次の案件も決まりやすくなります。
まとめ
- 未経験フリーランスは無理と言われやすいのは、企業が求めているのが「育成」ではなく「即戦力」だから
- フリーランスが辛いのは、仕事だけでなく営業・信用・管理まで全部自分で背負う構造になっているから
- それでも高収入を目指すなら、会社員で実績と信用を積み、当たり前を徹底できる状態で独立するのが最短ルート
フリーランスは「自由」ではなく「裁量と責任の引き受け」です。
勢いで選ぶほど、後悔の確率が上がります。
迷っているなら、まずは会社員のうちに、独立できるだけの根拠（実績・信用・選べるスキル）を作る。それが一番現実的で、安全な進み方です。
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