ITエンジニア・ITコンサルの次のキャリアを考える方へ
フリーランスとして案件を探すか、正社員として環境を変えるか。
どちらが合うかは、これまでの経験や希望する働き方によって変わります。
セルワークITフリーランスでは、フリーランス向けの案件紹介に加えて、正社員のITエンジニア・ITコンサル向けの転職相談にも対応しています。
まずは、自分の経験でどのような案件・求人が選択肢に入るのかを確認してみてください。
フリーランスから正社員への再就職は難しい？再就職が難しくなる人の特徴
こういう不安、かなり多いです。しかも、年齢が上がるほど焦りも強くなります。
収入が安定しない、案件が途切れる、社会保険や税金の負担が重い、家族ができた、住宅ローンを考え始めた…理由は人それぞれですが、「会社員に戻る」という選択が現実的になるタイミングは確かにあります。
この記事では、よく言われる「フリーランスから正社員は難しい」という話を、根拠のない精神論にせず、採用現場で起きる“具体的な落とし穴”に落として解説します。
そして最後に、正社員復帰を成功させるための「現実的な対策」もまとめます。
目次
フリーランスの再就職は難しい？まず整理したい“誤解”
「フリーランスの再就職は難しい」と聞くと、不利な立場に立たされるような気持ちになるかもしれません。
ですがその不安の多くは、事実というより“思い込み”から生まれていることが少なくありません。
「フリーランス＝自由人＝組織不適合」と決めつけられる
たしかに企業側は、「フリーランスをやっていた＝組織に合わないかも」という先入観を持つことがあります。
ただしそれは“決めつけ”というより、採用側が負っているリスク管理の一環です。
企業は採用に失敗すると、かなり痛い。
- 採用コスト（求人、紹介料、面接工数）
- 受け入れコスト（教育、OJT、PCやアカウント発行）
- 期待値調整のコスト（チームの手戻り、フォロー）
- 退職コスト（穴埋め、再採用、士気低下）
だからこそ企業は「この人、辞めそう？揉めそう？扱いづらそう？」というリスクを慎重に見ています。
つまり、フリーランスが問題ではなく、“採用後に事故りそうなサイン”があると落ちるだけです。
雇われていない期間＝空白期間＝終了
これもよくある誤解です。
企業は「空白期間」を嫌うというより、“説明できない期間”を嫌います。
たとえば同じ1年でも、企業の受け取り方は全然違います。
A1年フリーランスで、案件を継続し成果もある（説明できる）
B1年フリーランスだが、実態は案件がなく何もしていない（説明できない）
Aは評価されることがある。Bは厳しい。
だからポイントは、「雇われていないこと」ではなく、その期間に何をして何を積み上げたのかを言語化できるかです。
フリーランス経験はマイナスでしかない？
むしろ逆で、フリーランス経験は刺さる企業には刺さります。
- 自分で売上を立ててきた
- 顧客折衝をしてきた
- 要件整理〜納品まで回してきた
- 価格交渉や継続提案をしてきた
- 自分で学んで価値提供してきた
こういう経験は、会社員でもできる人は限られます。
“ちゃんと稼げていたフリーランス”は、実務力と当事者意識があると見なされやすいです。
それでも「フリーランスから正社員は難しい」と感じる理由
難しさの正体は主に3つです。
- 信頼性（時間・期日・連絡）
- 柔軟性（働き方・条件への固執）
- 実態（事実上の無職、実績不足）
この3つが揃うと、採用側は「リスク高い」と判断しやすい。
そして多くの場合、本人はその自覚が薄い。
そのため「落ちた理由が分からない」→「フリーランスだから嫌われたんだ」と誤解しやすい。
ここからは、再就職が難しくなる人の特徴を、実務の言葉で具体的に掘ります。
再就職が難しくなる人の特徴①時間・期日を守れない
フリーランスから正社員への再就職がうまくいかない人には、いくつかの共通した傾向があります。
ここでは「なぜ落ちるのか」を感覚ではなく具体的な行動レベルで整理していきます。
時間・期日を守る“文化”が抜けている
まず一番わかりやすく、そして一番致命的です。
例えば面接に送れたときに、下記のように言う人は一定数います。
電車遅延で…
前の予定が押して…
こういった理由は事情として理解できます。
問題はそこではなく、態度とリカバリーです。
採用側はこう見ます。
- 遅れる連絡は事前にできたか？
- 到着後、最初に謝罪できたか？
- 時間を取り戻す姿勢があるか？
- そもそも“面接を仕事だと思っているか”？
面接は、採用の場であると同時に「最初の納期」みたいなものです。
そこでズレる人は、入社後もズレます。
そしてフリーランス経験者の場合、企業側は「自己管理はできるはず」と期待している。
その期待を最初の5分で裏切ると、挽回が難しい。
期日当日まで連絡がなく、催促で「間に合いません」
これも現実にあります。
企業側からすると、ほぼアウトです。
組織ではスケジュールが連動しています。
- あなたの成果物をもとに次工程が動く
- 次工程が止まると納品が遅れる
- 納品が遅れるとクライアントに迷惑がかかる
- 迷惑がかかると契約や売上に影響する
つまり「間に合わない」は仕方ないとしても、 “間に合わないと分かった時点で連絡する”が最低限のプロです。
この最低限ができない人は、フリーランスだから落ちるのではなく、仕事の基本が崩れているから落ちます。
なぜフリーランスで起きやすいのか
フリーランスは、ある意味で「自分ルール」で回ります。
- 自分でスケジュールを組む
- 誰にも管理されない
- 嫌なら断れる
- 多少遅れても謝れば済むこともある（相手次第）
こういう環境に長くいると、知らないうちに「期日を守る文化」より「何とかする文化」が強くなる。
でも組織は「何とかする」では回りません。
組織は“再現性”と“予測可能性”で回ります。
だから、時間・期日を守れない人は、その時点で採用リスクが高いです。
具体的な対策
- 面接は15分前に最寄り到着をルール化
- オンライン面接は開始10分前に入室＆音声確認
- 提出物は期限の24時間前に一度提出できる状態にする
- 遅れそうなら分かった瞬間に連絡（できれば代替案も添える）
これ、当たり前ですが、できるだけで採用率は変わります。
再就職が難しくなる人の特徴②フルリモートに固執する
再就職が難しくなるフリーランスに多いのが、フルリモートに固執することです。
フルリモート求人は“少ない上に人気が高い”
ここは現実として受け止めた方が良いでしょう。
フルリモート求人はゼロではありませんが、
- 数は増えにくい（むしろ減少傾向）
- 応募は集まりやすい（人気が落ちない）
- 採用側は慎重になる（教育が難しい）
結果として、競争率が高くなります。
リモート前提だと「求められるスキルのハードル」が上がる
企業がフルリモートで採るとき、怖いのはここです。
- 進捗が見えない
- 相談が遅れる
- 詰まっても気づけない
- 組織文化が浸透しない
- コミュニケーションコストが跳ね上がる
だから企業は、フルリモート採用ではこういう人を求めがちです。
- 自走できる（課題分解できる）
- 文章で伝えられる（SlackやNotionで整理できる）
- 進捗共有が丁寧（先回りできる）
- 品質担保できる（セルフレビューできる）
- “仕事の匂い”がする（レスが早い）
未経験・微経験で「フルリモート希望」は、正直かなり厳しいです。
それは差別というより、教育コストと失敗リスクの問題です。
「働き方」だけを語ると落ちる
面接でありがちな失敗はこれです。
フルリモートを希望します。出社が必要なら辞退します
遠方なので出社は難しいです
残業はしたくないです
もちろん事情がある人もいます。
ただ、企業側が知りたいのは“そこ”より、
- 何ができるか
- 何を任せられるか
- どう成果を出すか
です。
働き方の話ばかりすると、「条件でしか会社を見てない人」に見えやすい。
条件は交渉材料ではあるけど、順番が大事です。
現実的な対策
- 最初はハイブリッド（週1〜3出社）も視野に入れる
- フルリモート希望なら、代わりに成果物・実績・自走力を強化する
- 面接では「働き方」より先に「任せられる領域」を言語化する
- どうしても出社不可なら、その理由を短く・誠実に・代替策とセットで提示する
家庭の事情で平日のフル出社は難しいです。ただし、週1の出社や月数回の対面は調整可能です。
日々の進捗共有は朝夕の定例とドキュメントで徹底します。
こういう“現実的な着地点”を話せると、評価は変わります。
再就職が難しくなる人の特徴③事実上の無職
ここが一番しんどい話ですが、避けて通れません。
フリーランスは案件が獲得できなければ仕事はありません。
多少の空白期間があるくらいなら問題ありませんが、空白期間が長くなると、「フリーランスを名乗っているだけで事実上の無職と同じ」です。
企業が見ているのは「肩書き」ではなく「稼働実態」
フリーランスであることがわかると、採用側はこう見ます。
- 直近の稼働は？（いつまで、どのくらい）
- 案件内容は？（役割、範囲、技術）
- 成果は？（数値、改善、納品）
- 継続性は？（リピート、紹介）
- 学びは？（失敗からの改善）
答えが曖昧だと、企業はこう疑います。
- 案件が取れていなかったのでは？
- 仕事が続かなかったのでは？
- 実務が弱いのでは？
- 生活が不安定で早期退職するのでは？
厳しいですが、採用はリスク管理なので当然です。
空白期間が長いと「戻り方」が難しくなる
空白期間が長いと、スキルの低下以上に下記のデメリットが起きます。
- 仕事の体力が落ちる（毎日稼働の負荷）
- 人との調整がしんどくなる（会議、レビュー、雑談）
- 会社のスピード感に慣れない
- 新しいツールや文化に適応しにくい
企業側は「慣れるまでの期間」を想像します。
その期間が長そうだと、採用ハードルは上がります。
今からでもできる対策
もし現在、案件が途切れているなら、“実務っぽい行動”を積むのが重要です。
- ポートフォリオを“作る”より、“改善ログ”を残す
- GitHubやNotionで、課題→仮説→実装→検証を見せる
- 小さくてもリリースする（動くものが強い）
- 技術記事で学習を外化する（継続が伝わる）
- 可能なら短期でも業務委託を挟む（稼働実績を作る）
「何をしたか」を語れる状態を作る。
これが再就職の地盤になります。
フリーランスだからではなく「3つの特徴」が刺さる
ここまでの話をまとめると、採用側が怖がるのはこういう人です。
- 期日や時間を守れず、報連相も遅い
- 条件（フルリモート等）に固執し、柔軟に交渉できない
- 実務の稼働実態が薄く、説明できない空白がある
だから、「フリーランスから正社員は難しい」のではなく、“その状態のまま正社員に戻ろうとすると難しい”だけです。
正社員復帰を成功させるための戦い方
ここからは、実際に勝ちやすくするための話をします。
綺麗事じゃなく「通る確率」を上げる手順です。
職務経歴を「会社員が評価できる言葉」に翻訳する
フリーランスは、経験が“点”になりがちです。
採用側が見たいのは“線”です。
よくある弱い書き方
- Web制作をしました
- LPを作りました
- 開発を担当しました
これだと採用側は評価しづらいです。
強い書き方
- 目的：CVR改善、運用工数削減、表示速度改善
- 役割：要件整理／設計／実装／運用／改善
- 成果：CVR +◯% / 工数 -◯時間 / PageSpeed +◯点
- 規模：期間、体制、関係者数、技術スタック
- 工夫：何をどう判断したか（再現性）
企業は「うちでも同じ成果を出せそうか」を見ています。
“翻訳”ができるだけで通過率が変わります。
面接で「不安に思われるポイント」を先回りで潰す
フリーランス経験者に対して、企業が持ちやすい不安はだいたい固定です。
- 組織でやれる？
- 連絡遅くない？
- 勝手に判断しない？
- 指示に従える？
- すぐ辞めて独立に戻らない？
この不安に対して、先回りで答えられると強い。
フリーランスでは単独で動くことも多かったですが、直近はチーム案件でレビュー文化のある環境でした。意思決定は必ず共有し、判断が必要な箇所は選択肢を提示して合意形成していました。
こういう話ができると、「組織でもいけそう」が出ます。
フルリモート希望なら「代わりに差し出すもの」を用意する
フルリモートは“一方的な要求”として出すと嫌がられやすいですが、“提案”として出すなら通りやすいです。
- 進捗共有の型（朝夕報告、週次レビュー）
- ドキュメント運用（Notion、Confluence）
- タスク管理（Jira、Backlog）
- レスポンスルール（営業時間、一次返信の速さ）
- セキュリティ意識（端末、VPN、取り扱い）
「出社できない・したくない」で終わらせるのではなく、 「出社しなくても成果が出る運用をします」と示す。
これができる人は、フリーランス経験が“強み”になります。
「正社員に戻る理由」をネガティブだけで語らない
これもポイントです。
案件がないので…
収入が不安定で…
税金がきつくて…
気持ちは分かります。しかしネガティブな理由しか言われないと、採用側はこう思います。
また状況が良くなったら辞めるのでは？
だから、現実的な理由を言いつつ、最後は“前向きな意志”に戻すのがコツです。
フリーランスで経験は積めましたが、今後はプロダクトを中長期で育てる環境で、改善の積み上げに関わりたいと思っています。個人での点の成果より、チームで継続的に成果を出す働き方に軸足を移したいです
“戻る”ではなく“次のフェーズへ移る”に言い換える。
この言い換えができるだけで印象が変わります。
よくある質問
ここからは、相談で出がちな質問に答えます。
年齢が上がるとフリーランスから正社員は難しい？
正直なところ難易度は上がります。
ただし、それはフリーランスだからというより、転職市場全体の傾向です。
重要なのは年齢ではなく、
- 何ができるか（職能）
- どこまで任せられるか（責任範囲）
- 組織で再現性があるか（協業経験）
この3点です。
年齢が上がるほど、ポテンシャル採用が減り、即戦力期待が増える。
だからこそ「成果の言語化」が重要になります。
空白期間があるならもう無理？
無理ではないですが、「説明できる形」に整える必要があります。
- 学習したなら、成果物とログがあるか
- 体調や家庭事情なら、今は安定して働ける状態か
- 案件がなかったなら、今後どう改善したか（営業・単価・領域）
空白の“事実”より、空白の“説明”が大事です。
未経験・微経験でフルリモートはやっぱり無理？
かなり厳しいと思った方がいいです。
可能性はゼロではありませんが、勝ち筋は限られます。
勝つには、少なくとも
- 実務レベルの成果物
- チーム開発っぽい経験（レビュー、PR運用）
- コミュニケーションの型
- 自走力の証明
が必要です。
「未経験だけどフルリモートで雇ってくれる企業を探す」より、 「まず入って実務を積んで、数年でリモート比率を上げる」方が現実的に勝てます。
まとめ
- フリーランスの再就職は難しいわけではなく、「フリーランスだったこと」そのものが不利になるケースは多くない
- 再就職が難しくなる人には共通点がある（時間・期日を守れない／フルリモートに固執する／事実上の無職状態）
- 正社員復帰を成功させるカギは「実務の翻訳（成果の言語化）」「条件の整理（柔軟性）」「空白を説明できる形にする（実態づくり）」
企業が見ているのは肩書きより「信頼できるか」「組織で成果を再現できるか」です。
フリーランス経験は、整えて伝えれば十分に武器になります。
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